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乙酰氧基乙酰氯

发表时间:2025-12-04 20:52

乙酰氧基乙酰氯

  乙酰氧基乙酰氯(Acetoxyacetyl chloride)是一种有机化合物,以下是对其的详细介绍:


  一、基本信息


  CAS号:13831-31-7


  分子式:C₄H₅ClO₃


  分子量:136.53


  别名:乙酸乙酰氯、乙酰乙氧酰氯、乙酰氧基乙酰氯、乙酰糖酰氯、乙酸(2-氯-2-氧代乙基)酯等


  二、物理性质


  外观:透明无色至淡黄色液体


  密度:1.27g/cm³(25℃)


  沸点:55℃(12mmHg),163.7℃(常压)


  闪点:71℃


  折射率:1.425(20℃)


  溶解性:与水剧烈反应


  三、化学性质


  反应活性:乙酰氧基乙酰氯是一种活泼的酰氯,可以与多种化合物发生反应,如醇、胺和羧酸等。


  反应类型:常用于制备酮、酯和酰胺等化合物。例如,它可以与醇反应生成相应的酯,与胺反应生成相应的酰胺。此外,它还可以与羧酸反应生成酸酐。


  四、应用领域


  医药中间体:乙酰氧基乙酰氯是用于合成抗肿瘤药物紫杉醇和除草剂苯噻草胺的重要有机中间体。


  有机合成:在有机合成中,乙酰氧基乙酰氯常被用作合成其他化合物的中间体,具有广泛的应用。


  五、安全信息


  危险性类别:易燃液体(类别4)、皮肤腐蚀(类别1B)


  危险申明代码:H314(皮肤腐蚀)、H335(呼吸道刺激)


  安全措施:


  操作时应佩戴适当的防护设备,如防护眼镜、防护服和防护手套等。


  在通风良好的环境中进行操作,避免吸入其蒸气或烟雾。


  储存于阴凉、通风良好的惰性气体环境中,避免接触水分、碱及氧化物。


  六、合成方法


  乙酰氧基乙酰氯的化学合成方法多是以乙酰氧基乙酸和氯化亚砜或草酰氯氯代制备得到。不过,氯化亚砜法工艺尾气中含大量窒息性的二氧化硫,处理困难且生产成本较高。因此,也有采用双(三氯甲基)碳酸酯替代传统工艺中的氯化亚砜或草酰氯与乙酰氧基乙酸在有机胺催化剂作用下于有机溶剂中反应制备乙酰氧基乙酰氯的方法,这种方法具有工艺简单、生产安全可靠、反应收率高、成本低、三废小等优点。


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